1,3-二烯的選擇性雙官能化是一個有挑戰性的研究領域,該類反應可以從易得的原料出發轉化成高度官能團化的有用分子。含氮化合物廣泛存在於生物活性天然產物和藥物分子中,引入氨基或其等效基團的1,3-二烯雙官能團化最近得到了快速發展。然而,高選擇性的引入兩個不同含氮官能團的方法還未見報道。
近日,青島科技大學化學院郭維斯副教授與瑞士洛桑聯邦理工學院祝介平教授合作報道了首例含有兩個不同含氮基團1,3-二烯的選擇性1,2-雙胺化反應(圖1)。該方法高效合成了一系列異硫氰酸酯衍生物,產物的保護基容易脱除。同時,實現了温和條件下硫氰酸酯向異硫氰酸酯的轉化。

圖1 1,3-二烯的選擇性1,2-雙胺化反應
該研究成果近期以“Selective 1,2-Aminoisothiocyanation of 1,3-Dienes Under Visible-Light Photoredox Catalysis”為題發表在化學領域著名期刊Angew. Chem. Int. Ed.上(IF = 12.96),文章的第一作者是郭維斯副教授,通訊作者是祝介平教授。該研究得到國家留學基金委訪問學者項目和瑞士自然科學基金的資助支持。
論文鏈接://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202014518
(撰稿:陶亞亞;審核:楊小明)